Pierwsze trofeum - 22 maja 2004 roku
Manchester United pokonał w finale Pucharu Anglii Millwall. Jedno trafienie zanotował Cristiano Ronaldo, dla którego był to pierwszy finał i zarazem pierwsze zdobyte trofeum w Anglii, natomiast dubletem popisał się Ruud van Nistelrooy. "Czerwone Diabły" odprawiły z kwitkiem rywali 3:0.
Rosnąca pozycja w kadrze - Początek 2005 roku
Na początku 2005 roku Ronaldo dał znać, że będzie w przyszłości wielką gwiazdą. Pierwsze spotkanie nowego roku przyniosło mu gola i asystę, natomiast w szlagierze z Arsenalem skrzydłowy zdobył dwie bramki i znacznie przyczynił się do zwycięstwa Manchesteru. W dodatku "Kanonierzy" byli rywalem "Czerwonych Diabłów" w nowej edycji Pucharu Anglii. Ronaldo przez 120 minut obijał bramkę londyńczyków, a w konkursie rzutów karnych nie pomylił się. Mimo wszystko jego drużyna odpadła z rozgrywek.
Pierwszy jubileusz - 29 października 2005 roku
Podczas przegranego 1:4 spotkania z Middlesbrough, grający z siódemką skrzydłowy zdobył bramkę, która była 1000. Manchesteru United w Premier League (liga angielska po reformie w latach 90-tych).
Bójka z van Nistelrooyem - 18 stycznia 2006 roku
Podczas poniedziałkowego treningu za bary wzięli się Holender Ruud van Nistelrooy i Portugalczyk Cristiano Ronaldo - tak pisał o tym wydarzeniu Przegląd Sportowy. Przyczyną bójki miało być jedno z ostrych starć, do jakiego doszło między zawodnikami podczas zajęć treningowych. Nieoficjalnie mówiło się, że starszym kolegom nie podoba się gra Portugalczyka. Zarzucało mu się zbytnią samolubność w rozgrywaniu akcji, zbyt częstego grania "pod siebie" i unikania podań do partnerów.
